Antes de su matrimonio con Justin Bieber en 2018, Hailey Bieber (entonces Baldwin) tuvo una vida sentimental bastante activa y pública. Aunque muchos de los romances duraron poco, las relaciones y los rumores que la rodearon forman parte de su trayectoria.
Drake
Uno de los nombres más mencionados es el del músico Drake. A mediados de 2016 se les vio cenando juntos en Los Ángeles, y medios cercanos indicaron que estaban saliendo "de forma muy casual". Sin embargo, la relación nunca fue confirmada y no duró mucho.
Cameron Dallas
Para 2017, surgió un vínculo con el influencer y actor de redes sociales Cameron Dallas. Asistieron juntos a eventos públicos y hasta apareció en una sesión de revista con ella, aunque ella misma declaró en una entrevista que técnicamente seguía "soltera", y la relación terminó pronto.
Shawn Mendes
Otro de los nombres con los que se le vinculó fue el del cantante Shawn Mendes. En 2018 se especuló sobre una relación romántica tras ser vistos juntos en una gala, aunque ambos negaron tener algo formal. Ella borró de inmediato las fotos con él de sus redes.
Luke Hemmings
Incluso se mencionó al miembro de la banda 5 Seconds of Summer, Luke Hemmings, aunque esa relación nunca se oficializó y fue breve.
Según los registros públicos, muchas de esas relaciones ocurrieron en el periodo entre 2015 y 2017. Justo tras una ruptura con Justin en 2016, Hailey exploró algunas de estas conexiones, la mayoría efímeras, mientras centraba su carrera de modelo y comenzaba a consolidar su imagen como figura pública.